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“I enjoyed my time at So-net, but I thought I needed a change to a more startup-like environment and culture. So-net is too large of a corporation to learn how to run a business,” Tanaka remarked. After ten months at So-net, on February 2000, Tanaka joined Rakuten as employee number 50.
When Tanaka joined, Rakuten — now one of the world’s biggest and most successful e-commerce sites — was just a three-year old venture. As he explains, it provided him with “very good exposure in managing a startup.” At Rakuten, Tanaka had a chance to challenge his abilities:
「ソネットでは楽しく過ごしていた。けれども、もっと起業するのに必要な環境やカルチャーへ変わらないといけないと思ったんだ。ソネットは会社が大きすぎて経営のノウハウなんて学べない。」と田中は言った。ソネットで10か月働き、2000年2月、田中は50人目の従業員として楽天に転職した。
田中が入ったとき楽天は-現在では世界で最も大きく最も成功したイー・コマースサイトの1つ-やっと3年目を迎えたベンチャー企業だった。彼が説明しているように、楽天では、「起業をマネージする方法のとてもいい勉強」になった。楽天で、田中は自分の能力に挑戦するチャンスを得た。