「屈託のない彼の言葉が、いちいち胸をついた。」
「胸をつかれる」という意味は、「ショックを受ける、胸に突き刺さる」という言葉に近いと思います。
例えば、「たわいのない冗談が胸をつく。」
結局1月20日に仕事を辞めることが決まった。多分2月の初めから次の仕事を始めると思うから、それまでにまたあなたと旅行できたらいいな。
こんな近くでフクロウを見たのは初めてだよ。
"His carefree words struck my heart every single time."
"To strike one's heart" means close to phrases, such as " feel shocked, sting to one's heart".
For example, "an innocent joke strikes my heart."
Finally, I am quitting my job on Jan 20. I will probably be starting my next job from the beginning of February, so before that, I hope I could go on a trip with you again.
It was my first time to see an owl in such a short range.